CHƯƠNG TRÌNH GDPT 2018 - KẾT NỐI TRI THỨC VỚI CUỘC SỐNG

Hóa Học Lớp 11 (KNTT)

Đầy đủ 6 chương, 25 bài học chuẩn mực: Cân bằng hoá học, Nitrogen - Sulfur, Đại cương hữu cơ, Hydrocarbon, Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol, Carbonyl - Carboxylic acid. Màu sắc trực quan từng bài, công thức rõ ràng, phương trình hóa học cân bằng chi tiết và câu hỏi trắc nghiệm tự kiểm tra.

Chương 1: Cân bằng hoá học Chương 2: Nitrogen - Sulfur Chương 3: Đại cương hoá hữu cơ Chương 4: Hydrocarbon Chương 5: Alcohol - Phenol Chương 6: Carbonyl - Carboxylic
Chương 1

Chương 1: Cân bằng hoá học

Khái niệm phản ứng thuận nghịch, cân bằng hoá học, hằng số KC, nguyên lí Le Chatelier và cân bằng ion trong dung dịch nước (thuyết Brønsted - Lowry, pH, chuẩn độ).

Bài 1 90 phút Lý thuyết & Bài tập
Chương 1: Cân bằng hoá học

Bài 1: Khái niệm về cân bằng hoá học

Mục tiêu bài học
  • Trình bày được khái niệm phản ứng thuận nghịch và trạng thái cân bằng hoá học.
  • Viết được biểu thức hằng số cân bằng KC và hiểu ý nghĩa của KC đối với chiều hướng phản ứng.
  • Vận dụng nguyên lí chuyển dịch cân bằng Le Chatelier để dự đoán chiều chuyển dịch khi thay đổi nhiệt độ, nồng độ, áp suất.

1. Phản ứng một chiều, Phản ứng thuận nghịch & Trạng thái cân bằng

  • Phản ứng một chiều: Là phản ứng chỉ xảy ra theo một chiều từ chất phản ứng thành sản phẩm trong điều kiện xác định. Phương trình biểu diễn bằng mũi tên một chiều (→).
    Ví dụ: 2KClO₃ → 2KCl + 3O₂↑ (MnO₂, t°)
  • Phản ứng thuận nghịch: Trong cùng điều kiện xác định, phản ứng xảy ra đồng thời theo hai chiều trái ngược nhau: chiều từ chất phản ứng tạo thành sản phẩm (chiều thuận) và chiều từ sản phẩm tái tạo lại chất đầu (chiều nghịch). Phương trình biểu diễn bằng mũi tên hai chiều (⇌).
    Ví dụ: N₂(g) + 3H₂(g) ⇌ 2NH₃(g) (Fe, t°, p)
  • Trạng thái cân bằng hoá học: Là trạng thái của phản ứng thuận nghịch khi tốc độ phản ứng thuận bằng tốc độ phản ứng nghịch (v_t = v_n > 0).
    Lưu ý quan trọng: Cân bằng hoá học là cân bằng động (dynamic equilibrium). Khi đạt cân bằng, các phản ứng thuận và nghịch vẫn tiếp diễn với tốc độ bằng nhau nên nồng độ các chất trong hệ phản ứng không thay đổi theo thời gian.

2. Hằng số cân bằng nồng độ (KC)

Xét phản ứng thuận nghịch tổng quát ở trạng thái khí hoặc dung dịch:

aA + bB ⇌ cC + dD

Biểu thức hằng số cân bằng theo nồng độ (KC):

K_C = ([C]^c · [D]^d) / ([A]^a · [B]^b)
  • [A], [B], [C], [D]: Nồng độ mol/L của các chất ở trạng thái cân bằng.
  • Quy ước chất rắn: Nồng độ của chất rắn tinh khiết được coi là hằng số và không xuất hiện trong biểu thức K_C.
    Ví dụ: Đối với phản ứng CaCO₃(s) ⇌ CaO(s) + CO₂(g) thì K_C = [CO₂].
  • Ý nghĩa của KC: Giá trị KC chỉ phụ thuộc vào bản chất phản ứng và nhiệt độ (không phụ thuộc vào nồng độ ban đầu hay áp suất). KC càng lớn thì phản ứng thuận càng chiếm ưu thế và hiệu suất phản ứng tạo sản phẩm càng cao.

3. Nguyên lí chuyển dịch cân bằng Le Chatelier

Nguyên lí Le Chatelier: Một phản ứng thuận nghịch đang ở trạng thái cân bằng, khi chịu một tác động từ bên ngoài (nồng độ, nhiệt độ, áp suất) làm thay đổi trạng thái cân bằng, thì cân bằng sẽ tự chuyển dịch theo chiều làm giảm bớt tác động từ bên ngoài đó.
Yếu tố thay đổi Tác động cụ thể Chiều chuyển dịch cân bằng
Nồng độ Tăng nồng độ chất phản ứng / Giảm nồng độ sản phẩm Chiều thuận (làm giảm nồng độ chất thêm vào)
Áp suất Tăng áp suất chung của hệ khí (bằng cách giảm thể tích) Chiều làm giảm số mol khí (giảm áp suất)
Nhiệt độ (Tăng T) Cung cấp nhiệt lượng cho hệ Chiều phản ứng thu nhiệt (ΔrH > 0)
Nhiệt độ (Giảm T) Làm lạnh hệ phản ứng Chiều phản ứng toả nhiệt (ΔrH < 0)
Chất xúc tác Thêm chất xúc tác vào hệ phản ứng Không làm chuyển dịch cân bằng (chỉ làm tăng tốc độ vt và vn như nhau, giúp nhanh đạt cân bằng)

Thí nghiệm kinh điển: 2NO₂(g) [nâu đỏ] ⇌ N₂O₄(g) [không màu] (ΔrH° < 0). Khi ngâm vào nước đá (hạ T), màu nâu nhạt dần (chuyển dịch theo chiều toả nhiệt tạo N₂O₄); khi ngâm vào nước nóng (tăng T), màu nâu đậm lên.

Ghi nhớ trọng tâm
  • Trạng thái cân bằng hoá học là cân bằng động, tại đó vt = vn và nồng độ các chất không đổi.
  • Hằng số KC chỉ phụ thuộc vào bản chất phản ứng và nhiệt độ; chất rắn không ghi trong biểu thức KC.
  • Theo Le Chatelier: Tăng T chuyển dịch theo chiều thu nhiệt; tăng p chuyển dịch về phía ít mol khí hơn; xúc tác không đổi vị trí cân bằng.
Câu hỏi tự kiểm tra

Cho cân bằng hoá học: N₂(g) + 3H₂(g) ⇌ 2NH₃(g) với biến thiên enthalpy chuẩn ΔrH°₂₉₈ = -92 kJ. Cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận khi nào?

Bài 2 90 phút Lý thuyết & Thí nghiệm
Chương 1: Cân bằng hoá học

Bài 2: Cân bằng trong dung dịch nước

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm sự điện li, chất điện li mạnh, chất điện li yếu và chất không điện li.
  • Hiểu và vận dụng thuyết Brønsted - Lowry về acid, base và lưỡng tính.
  • Định nghĩa được tích số ion của nước, khái niệm pH và mối liên hệ giữa pH với môi trường dung dịch.
  • Trình bày nguyên tắc chuẩn độ dung dịch acid - base sử dụng chất chỉ thị.

1. Sự điện li & Phân loại chất điện li

Sự điện li: Là quá trình phân li các chất trong nước thành các ion mang điện tích.

Chất điện li mạnh

Phân li hoàn toàn 100% thành ion trong nước. Phương trình dùng mũi tên một chiều (→).

  • Acid mạnh: HCl, HNO₃, H₂SO₄, HClO₄, HBr, HI.
  • Base mạnh: LiOH, NaOH, KOH, Ba(OH)₂, Ca(OH)₂.
  • Hầu hết các muối tan: NaCl, KNO₃, Na₂SO₄...
HCl → H⁺ + Cl⁻ ; NaCl → Na⁺ + Cl⁻
Chất điện li yếu

Chỉ một phần nhỏ số phân tử phân li thành ion trong nước, phần còn lại tồn tại dưới dạng phân tử. Dùng mũi tên hai chiều (⇌).

  • Acid yếu: CH₃COOH, HF, H₂S, H₂CO₃, HCN...
  • Base yếu: NH₃, Fe(OH)₂, Cu(OH)₂...
CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺

Chất không điện li: Khi tan vào nước phân tử không phân li thành ion (dung dịch không dẫn điện) như: đường glucose (C₆H₁₂O₆), saccharose, ethanol (C₂H₅OH)...

2. Thuyết Acid - Base của Brønsted - Lowry

  • Acid: Là chất có khả năng cho proton (H⁺).
    Ví dụ: CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺ (CH₃COOH là acid vì nhường H⁺ cho H₂O).
  • Base: Là chất có khả năng nhận proton (H⁺).
    Ví dụ: NH₃ + H₂O ⇌ NH₄⁺ + OH⁻ (NH₃ là base vì nhận H⁺ từ H₂O).
  • Chất hoặc ion lưỡng tính: Có thể vừa đóng vai trò là acid (cho H⁺), vừa đóng vai trò là base (nhận H⁺).
    Ví dụ: H₂O, các anion gốc acid yếu còn H như HCO₃⁻, HSO₃⁻, HS⁻, H₂PO₄⁻...
    HCO₃⁻ + H₂O ⇌ CO₃²⁻ + H₃O⁺ (HCO₃⁻ đóng vai trò acid)
    HCO₃⁻ + H₂O ⇌ H₂CO₃ + OH⁻ (HCO₃⁻ đóng vai trò base)

3. pH, Thang pH & Chuẩn độ Acid - Base

Tích số ion của nước: Ở 25°C, nước phân li vô cùng yếu: K_w = [H⁺] · [OH⁻] = 1,0 · 10⁻¹⁴.

pH = -log[H⁺] ⟺ [H⁺] = 10^(-pH) ; pH + pOH = 14 (ở 25°C)
Môi trường Acid
[H⁺] > 10⁻⁷ M
pH < 7
Môi trường Trung tính
[H⁺] = 10⁻⁷ M
pH = 7
Môi trường Base
[H⁺] < 10⁻⁷ M
pH > 7

Phương pháp chuẩn độ acid - base: Xác định chính xác nồng độ dung dịch acid (hoặc base) bằng dung dịch base (hoặc acid) đã biết trước nồng độ chuẩn. Điểm tương đương nhận biết qua sự đổi màu của chất chỉ thị (thường dùng phenolphthalein: không màu chuyển sang hồng nhạt bền vững).

Ghi nhớ trọng tâm
  • Chất điện li mạnh phân li hoàn toàn thành ion; chất điện li yếu phân li một phần (tạo cân bằng động).
  • Theo Brønsted - Lowry: Acid là chất cho H⁺, base là chất nhận H⁺. Ion HCO₃⁻, HSO₃⁻ có tính lưỡng tính.
  • Ở 25°C: Kw = [H⁺][OH⁻] = 10⁻¹⁴; pH = -log[H⁺]. Môi trường acid có pH < 7, base có pH > 7, trung tính pH = 7.
Câu hỏi tự kiểm tra

Trộn 100 mL dung dịch HCl 0,1 M với 100 mL dung dịch NaOH 0,08 M thu được dung dịch X. Giá trị pH của dung dịch X ở 25°C là:

Bài 3 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 1: Cân bằng hoá học

Bài 3: Ôn tập chương 1

Mục tiêu bài học
  • Hệ thống hoá mối liên hệ giữa cân bằng hoá học và cân bằng trong dung dịch nước.
  • Nắm vững các dạng bài tập tính hằng số cân bằng KC, độ điện li α và nồng độ mol/pH.
  • Thành thạo kĩ năng giải bài toán chuẩn độ và dự đoán chuyển dịch cân bằng theo Le Chatelier.

1. Sơ đồ tư duy & Ma trận kiến thức Chương 1

Chủ đề trọng tâm Nội dung cốt lõi Công thức then chốt
Cân bằng hoá học Phản ứng thuận nghịch, vt = vn, cân bằng động K_C = ([C]^c · [D]^d) / ([A]^a · [B]^b)
Chuyển dịch cân bằng Nguyên lí Le Chatelier (Nhiệt độ, nồng độ, áp suất) Tăng T: chiều thu nhiệt (ΔrH > 0); Tăng p: chiều giảm mol khí
Thuyết Brønsted - Lowry Acid cho H⁺; Base nhận H⁺; Lưỡng tính vừa cho vừa nhận H⁺ Acid ⇌ Base liên hợp + H⁺
Cân bằng ion trong nước Tích số ion của nước, thang pH dung dịch pH = -log[H⁺]; Kw = [H⁺][OH⁻] = 10⁻¹⁴
Chuẩn độ Acid - Base Điểm tương đương phản ứng trung hoà H⁺ + OH⁻ → H₂O C_acid · V_acid = C_base · V_base (đơn chức)

2. Các dạng bài toán trọng tâm & Phương pháp giải

  • Dạng 1: Lập bảng biến thiên nồng độ (3 dòng: Ban đầu - Phản ứng - Cân bằng):
    Phương trình: aA + bB ⇌ cC + dD
    [Ban đầu]: C₁ C₂ 0 0
    [Phản ứng]: ax bx cx dx
    [Cân bằng]: C₁-ax C₂-bx cx dx ==> Thay vào KC để giải tìm x.
  • Dạng 2: Tính pH của hỗn hợp acid mạnh và base mạnh:

    Bước 1: Tính tổng mol H⁺ và tổng mol OH⁻ ban đầu.
    Bước 2: Viết phương trình ion thu gọn: H⁺ + OH⁻ → H₂O. So sánh xem ion nào còn dư.
    Bước 3: Tính nồng độ mol ion dư = n_dư / V_tổng (với V_tổng = V₁ + V₂), sau đó tính pH theo công thức tương ứng.

  • Dạng 3: Xác định tính acid/base của dung dịch muối:

    Muối tạo bởi acid mạnh + base yếu (như NH₄Cl, AlCl₃) có môi trường acid (pH < 7) do cation thủy phân tạo H⁺.
    Muối tạo bởi base mạnh + acid yếu (như CH₃COONa, Na₂CO₃) có môi trường base (pH > 7) do anion thủy phân tạo OH⁻.
    Muối tạo bởi acid mạnh + base mạnh (như NaCl, KNO₃) có môi trường trung tính (pH = 7).

Ghi nhớ trọng tâm
  • Nguyên lí Le Chatelier là công cụ định tính dự đoán chiều phản ứng khi chịu kích thích từ bên ngoài.
  • Biểu thức KC là công cụ định lượng tính toán nồng độ các chất ở trạng thái cân bằng.
  • Phản ứng thuỷ phân của ion muối quyết định môi trường pH của dung dịch muối trong nước.
Câu hỏi tự kiểm tra

Dung dịch chất nào sau đây có môi trường base (pH > 7) ở 25°C?

Chương 2

Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Đơn chất và hợp chất của nitrogen và sulfur: N₂, NH₃, muối ammonium, các oxide NOx, HNO₃, S, SO₂, H₂SO₄ và muối sulfate.

Bài 4 45 phút Lý thuyết cơ bản
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 4: Nitrogen

Mục tiêu bài học
  • Trình bày cấu tạo phân tử, tính chất vật lí và tính kém hoạt động hoá học của nitrogen ở nhiệt độ thường.
  • Viết được các phương trình hoá học thể hiện tính oxi hoá và tính khử của đơn chất nitrogen.
  • Nêu các ứng dụng thực tiễn của nitrogen và vai trò chu trình nitrogen trong tự nhiên.

1. Vị trí, Cấu tạo phân tử & Tính chất vật lí

  • Vị trí: Ô số 7, chu kì 2, nhóm VA trong bảng tuần hoàn; cấu hình electron: 1s² 2s² 2p³.
  • Cấu tạo phân tử N₂: Hai nguyên tử nitrogen dùng chung 3 cặp electron tạo liên kết ba bền vững: :N≡N:. Năng lượng liên kết rất lớn (Eb = 945 kJ/mol), do đó ở nhiệt độ phòng nitrogen rất trơ về mặt hoá học.
  • Tính chất vật lí: Khí không màu, không mùi, không vị, nhẹ hơn không khí (d ≈ 28/29), rất ít tan trong nước, hoá lỏng ở -196°C, không duy trì sự cháy và sự sống.

2. Tính chất hoá học của Nitrogen

Trong phân tử N₂, nguyên tử nitrogen có số oxi hoá bằng 0 (trung gian giữa -3 và +1, +2, +3, +4, +5), vì vậy nitrogen vừa thể hiện tính oxi hoá, vừa thể hiện tính khử (tính oxi hoá là chủ yếu):

a) Tính oxi hoá (số oxi hoá giảm từ 0 xuống -3)

Tác dụng với kim loại hoạt động mạnh ở nhiệt độ cao tạo muối nitride:

3Mg + N₂ → Mg₃N₂ (Magnesium nitride, t°)

*Đặc biệt: Phản ứng với Lithium ngay ở nhiệt độ thường: 6Li + N₂ → 2Li₃N.

Tác dụng với Hydrogen (phản ứng tổng hợp Haber - Bosch):

N₂(g) + 3H₂(g) ⇌ 2NH₃(g) (xúc tác Fe, 450°C, 200 bar, ΔrH° < 0)
b) Tính khử (số oxi hoá tăng từ 0 lên +2)

Tác dụng với oxygen ở nhiệt độ rất cao (~3000°C) hoặc khi có tia lửa điện (sấm sét):

N₂(g) + O₂(g) ⇌ 2NO(g) (tia lửa điện hoặc 3000°C)

Sau đó khí NO không màu dễ dàng kết hợp với O₂ ngoài không khí tạo khí NO₂ màu nâu đỏ:

2NO + O₂ → 2NO₂ (nâu đỏ, ngay nhiệt độ thường)

3. Ứng dụng & Chu trình Nitrogen trong tự nhiên

  • Ứng dụng: Khí trơ đóng gói bảo quản thực phẩm (bánh snack, hạt khô), luyện kim và sản xuất vi mạch bán dẫn; Nitrogen lỏng (-196°C) dùng làm lạnh nhanh, bảo quản máu, tinh trùng, phôi sinh học trong y học.
  • Hiện tượng sấm sét cung cấp đạm: "Lúa chiêm lấp ló đầu bờ / Hễ nghe tiếng sấm phất cờ mà lên". Sấm sét kích thích N₂ + O₂ → NO → NO₂ + O₂ + H₂O → HNO₃ rơi xuống đất tạo ion nitrate NO₃⁻ là nguồn phân đạm tự nhiên quý giá cho cây trồng.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Nitrogen có liên kết ba N≡N rất bền nên trơ ở nhiệt độ thường, chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao hoặc có tia lửa điện.
  • Nitrogen vừa có tính oxi hoá (tác dụng H₂, kim loại mạnh) vừa có tính khử (tác dụng O₂ ở 3000°C).
  • Li tác dụng với N₂ ngay ở nhiệt độ phòng; sấm sét là nguồn cung cấp đạm nitrate tự nhiên cho cây.
Câu hỏi tự kiểm tra

Kim loại nào sau đây tác dụng trực tiếp được với khí nitrogen ngay ở nhiệt độ thường?

Bài 5 90 phút Lý thuyết & Thí nghiệm
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 5: Ammonia - Muối ammonium

Mục tiêu bài học
  • Mô tả cấu trúc phân tử, tính chất vật lí và khả năng tan vô cùng tốt trong nước của ammonia.
  • Viết phương trình hoá học thể hiện tính base yếu và tính khử mạnh của ammonia.
  • Trình bày tính chất kém bền nhiệt của muối ammonium và phản ứng nhận biết ion NH₄⁺.

1. Cấu tạo & Tính chất vật lí của Ammonia (NH₃)

  • Cấu tạo phân tử: Nguyên tử N lai hoá sp³, phân tử có dạng hình chóp tam giác với nguyên tử N ở đỉnh. Trên N còn 1 cặp electron tự do chưa liên kết. Phân tử phân cực mạnh.
  • Tính chất vật lí: Khí không màu, mùi khai xốc nồng nặc, nhẹ hơn không khí (d ≈ 17/29). Tan cực kì nhiều trong nước (ở 20°C, 1 lít nước hoà tan được khoảng 700 lít khí NH₃) nhờ tạo được liên kết hydrogen liên phân tử với nước.

2. Tính chất hoá học của Ammonia

a) Tính base yếu (do cặp electron tự do trên nguyên tử N có thể nhận H⁺)
  • Làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh, dung dịch phenolphthalein chuyển sang màu hồng:
    NH₃ + H₂O ⇌ NH₄⁺ + OH⁻ (Kb = 1,8 · 10⁻⁵)
  • Tác dụng với dung dịch acid tạo muối ammonium:
    NH₃ + HCl → NH₄Cl (khói trắng); 2NH₃ + H₂SO₄ → (NH₄)₂SO₄
  • Tác dụng dung dịch muối kim loại tạo hydroxide kết tủa:
    AlCl₃ + 3NH₃ + 3H₂O → Al(OH)₃↓ (keo trắng) + 3NH₄Cl
    Lưu ý: Al(OH)₃ không tan trong dung dịch NH₃ dư.
  • Khả năng tạo phức tan: NH₃ hoà tan được kết tủa Cu(OH)₂, AgCl tạo phức chất màu xanh lam thẫm [Cu(NH₃)₄](OH)₂ hoặc phức [Ag(NH₃)₂]⁺.
b) Tính khử mạnh (do N có số oxi hoá thấp nhất là -3)
  • Cháy trong khí oxygen (không có xúc tác, ngọn lửa màu vàng):
    4NH₃ + 3O₂ → 2N₂ + 6H₂O (t°)
  • Oxi hoá bằng oxygen khi có xúc tác platin (Pt) ở 850 - 900°C (phản ứng then chốt điều chế HNO₃):
    4NH₃ + 5O₂ → 4NO + 6H₂O (Pt, 850°C)
  • Khử oxide kim loại (CuO màu đen chuyển sang Cu màu đỏ kim loại):
    2NH₃ + 3CuO → 3Cu + N₂ + 3H₂O (t°)

3. Muối Ammonium (NH₄⁺)

  • Tất cả các muối ammonium đều tan tốt trong nước và là chất điện li mạnh: NH₄Cl → NH₄⁺ + Cl⁻.
  • Kém bền nhiệt (dễ bị nhiệt phân huỷ):
    NH₄Cl(s) ⇌ NH₃(g) + HCl(g) (phân li rồi ngưng tụ lại thành khói trắng)
    NH₄HCO₃(s) → NH₃↑ + CO₂↑ + H₂O↑ (t°, dùng làm bột nở làm bánh bao)
    NH₄NO₃(s) → N₂O↑ + 2H₂O (ở 200°C); NH₄NO₂ → N₂ + 2H₂O (t°)
  • Phản ứng nhận biết ion NH₄⁺: Cho dung dịch kiềm (NaOH) vào mẫu thử và đun nóng nhẹ, xuất hiện khí không màu, mùi khai xốc làm xanh quỳ tím ẩm:
    NH₄⁺ + OH⁻ → NH₃↑ + H₂O (t°)
Ghi nhớ trọng tâm
  • Ammonia có cấu tạo chóp tam giác, phân cực, tan cực nhiều trong nước nhờ liên kết hydrogen.
  • NH₃ có tính base yếu (làm xanh quỳ ẩm, tạo muối ammonium) và tính khử (tác dụng O₂, CuO).
  • Muối ammonium tan tốt, kém bền nhiệt; nhận biết bằng dung dịch kiềm đun nhẹ sinh khí NH₃ mùi khai.
Câu hỏi tự kiểm tra

Hiện tượng khói trắng xuất hiện khi cho một đũa thủy tinh nhúng dung dịch HCl đặc lại gần một đũa thủy tinh nhúng dung dịch NH₃ đặc là do:

Bài 6 90 phút Lý thuyết & Môi trường
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 6: Một số hợp chất của nitrogen với oxygen

Mục tiêu bài học
  • Nêu được nguồn gốc phát sinh và tác hại của các nitrogen oxide (NOx) gây mưa acid, sương mù quang hoá.
  • Trình bày cấu tạo phân tử, tính acid mạnh và tính oxi hoá rất mạnh của nitric acid (HNO₃).
  • Giải thích được hiện tượng thụ động hoá của kim loại Fe, Al, Cr trong dung dịch HNO₃ đặc nguội.

1. Các Nitrogen Oxide (NOx) & Ô nhiễm môi trường

  • Các oxide phổ biến: N₂O (khí gây cười), NO (không màu, dễ hoá nâu), NO₂ (màu nâu đỏ, rất độc).
  • Nguồn phát sinh NOx: Khí thải từ động cơ xe cơ giới, nhà máy nhiệt điện đốt than, nhà máy hóa chất và sấm sét tự nhiên.
  • Tác hại môi trường:
    - Mưa acid: 4NO₂ + O₂ + 2H₂O → 4HNO₃. Nước mưa có pH < 5,6 ăn mòn kim loại, phá huỷ tượng đài đá vôi, axit hoá đất và nguồn nước giết chết thuỷ sinh.
    - Hiện tượng phú dưỡng (Eutrophication): Nước thải chứa nhiều đạm nitrate (NO₃⁻) và phosphate kích thích tảo phát triển bùng nổ, khi tảo chết làm cạn kiệt oxygen hoà tan trong nước.

2. Nitric Acid (HNO₃) - Cấu tạo & Tính chất

Phân tử HNO₃ có nguyên tử N ở trạng thái số oxi hoá cao nhất là +5. HNO₃ là chất lỏng không màu, bốc khói mạnh trong không khí ẩm, kém bền với nhiệt và ánh sáng (bị phân huỷ một phần tạo NO₂ làm dung dịch có màu vàng).

Tính oxi hoá cực mạnh (do ion NO₃⁻ trong môi trường H⁺)

Oxi hoá được hầu hết các kim loại (trừ Au, Pt), phi kim (C, S, P) và hợp chất khử mà không giải phóng khí H₂.

  • Với kim loại trung bình/yếu (Cu, Ag):
    Cu + 4HNO₃(đặc) → Cu(NO₃)₂ + 2NO₂↑(nâu đỏ) + 2H₂O (t°)
    3Cu + 8HNO₃(loãng) → 3Cu(NO₃)₂ + 2NO↑(không màu, hoá nâu) + 4H₂O
  • Với kim loại mạnh (Mg, Al, Zn) tác dụng với HNO₃ rất loãng có thể tạo sản phẩm khử N₂O, N₂ hoặc NH₄NO₃:
    4Mg + 10HNO₃(rất loãng) → 4Mg(NO₃)₂ + NH₄NO₃ + 3H₂O
  • Hiện tượng thụ động hoá: Kim loại Fe, Al, Cr bị thụ động hoá trong dung dịch HNO₃ đặc, nguội (do tạo màng oxide bảo vệ bề mặt ngăn không cho phản ứng tiếp diễn). Vì vậy có thể dùng thùng bằng nhôm hoặc sắt để chứa và vận chuyển HNO₃ đặc nguội.

3. Phương pháp sản xuất HNO₃ (Quy trình Ostwald)

Gồm 3 giai đoạn chính từ ammonia:

Giai đoạn 1: 4NH₃ + 5O₂ → 4NO + 6H₂O (xúc tác Pt, 850 - 900°C)
Giai đoạn 2: 2NO + O₂ → 2NO₂ (làm nguội về ~50°C)
Giai đoạn 3: 4NO₂ + O₂ + 2H₂O → 4HNO₃ (hấp thụ trong tháp rửa)
Ghi nhớ trọng tâm
  • NOx gây mưa acid (pH < 5,6) và phú dưỡng nguồn nước; NO₂ có màu nâu đỏ rất độc.
  • HNO₃ là acid mạnh và chất oxi hoá cực mạnh (oxi hoá hầu hết kim loại tạo NO₂, NO, N₂O, N₂, NH₄NO₃).
  • Fe, Al, Cr bị thụ động hoá trong HNO₃ đặc nguội.
Câu hỏi tự kiểm tra

Để vận chuyển dung dịch nitric acid đặc nguội trong công nghiệp, người ta có thể sử dụng bình chứa làm bằng kim loại nào sau đây?

Bài 7 45 phút Lý thuyết & Thực nghiệm
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 7: Sulfur và sulfur dioxide

Mục tiêu bài học
  • Trình bày cấu tạo phân tử, dạng thù hình và tính chất hoá học (vừa oxi hoá, vừa khử) của sulfur đơn chất.
  • Nêu tính chất vật lí, tính chất hoá học của SO₂ (acidic oxide, vừa oxi hoá vừa khử).
  • Vận dụng phản ứng giữa sulfur với thuỷ ngân để giải thích biện pháp xử lí sự cố thuỷ ngân rơi vỡ.

1. Đơn chất Sulfur (Lưu huỳnh - S)

  • Cấu tạo & Dạng thù hình: Nguyên tố nhóm VIA, chu kì 3. Đơn chất lưu huỳnh có cấu tạo phân tử vòng 8 nguyên tử (S₈). Tồn tại ở hai dạng thù hình chính: lưu huỳnh tà phương (Sα) và lưu huỳnh đơn tà (Sβ). Là chất rắn màu vàng, giòn, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi không phân cực (như CS₂).
  • Tính chất hoá học (vừa oxi hoá vừa khử):
    - Tính oxi hoá: Tác dụng kim loại khi đun nóng tạo muối sulfide (Fe + S → FeS). Đặc biệt: tác dụng với thuỷ ngân (Hg) ngay nhiệt độ thường:
    Hg + S → HgS (rắn, không độc) ==> Dùng bột lưu huỳnh rắc lên thu gom thuỷ ngân vỡ nhiệt kế.
    - Tính khử: Cháy trong oxygen tạo khí SO₂: S + O₂ → SO₂ (t°); tác dụng với halogen (F₂, Cl₂), acid oxi hoá mạnh (HNO₃, H₂SO₄ đặc).

2. Sulfur Dioxide (SO₂ - Khí sunfurơ)

  • Tính chất vật lí: Khí không màu, mùi hắc nồng, nặng hơn không khí (d ≈ 64/29), rất độc, tan nhiều trong nước tạo dung dịch acid sunfurơ (H₂SO₃).
  • Tính chất hoá học:
    1. Là acidic oxide: Tác dụng với H₂O tạo H₂SO₃ (acid yếu, kém bền); tác dụng dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)₂) tạo muối sulfite (SO₃²⁻) hoặc bisulfite (HSO₃⁻).
    2. Tính khử (số oxi hoá tăng từ +4 lên +6): Làm mất màu dung dịch nước bromine và thuốc tím KMnO₄:
    SO₂ + Br₂ + 2H₂O → 2HBr + H₂SO₄ (nhận biết SO₂)
    3. Tính oxi hoá (số oxi hoá giảm từ +4 xuống 0): Tác dụng với chất khử mạnh như H₂S:
    SO₂ + 2H₂S → 3S↓ (kết tủa vàng) + 2H₂O
  • Ứng dụng & Môi trường: Nguyên liệu sản xuất acid sulfuric; chất tẩy trắng bột giấy, len sợi; chất bảo quản nấm mốc lương thực khô. SO₂ cùng với NOx là nguyên nhân chính gây ra mưa acid.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Sulfur là chất rắn màu vàng; tác dụng với Hg ngay ở nhiệt độ thường tạo HgS dùng xử lí nhiệt kế vỡ.
  • SO₂ vừa có tính khử (làm mất màu dung dịch Br₂, KMnO₄) vừa có tính oxi hoá (tác dụng với H₂S tạo S kết tủa vàng).
  • SO₂ là acidic oxide gây ô nhiễm không khí và là tác nhân chính gây mưa acid.
Câu hỏi tự kiểm tra

Khi nhiệt kế thuỷ ngân bị rơi vỡ trong phòng thí nghiệm, hoá chất an toàn và hiệu quả nhất dùng để rắc lên thu gom thuỷ ngân là:

Bài 8 90 phút Trọng tâm kiến thức
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 8: Sulfuric acid và muối sulfate

Mục tiêu bài học
  • Phân biệt tính chất hoá học của H₂SO₄ loãng (tính acid mạnh) và H₂SO₄ đặc (tính oxi hoá mạnh, tính háo nước).
  • Thực hiện an toàn thao tác pha loãng sulfuric acid đặc.
  • Nêu ứng dụng các muối sulfate và phương pháp nhận biết ion sulfate (SO₄²⁻) bằng ion Ba²⁺.

1. Cấu tạo, Tính chất vật lí & Quy tắc an toàn pha loãng

  • Tính chất vật lí: H₂SO₄ là chất lỏng sánh như dầu, không màu, không bay hơi, nặng gần gấp đôi nước (D ≈ 1,84 g/cm³), tan vô hạn trong nước và toả một lượng nhiệt khổng lồ.
  • Quy tắc pha loãng an toàn: Rót từ từ acid đặc vào nước dọc theo đũa thuỷ tinh và khuấy đều. Tuyệt đối không được đổ nước vào acid vì nước nhẹ hơn sẽ nổi lên trên, nhiệt sôi cục bộ làm acid bắn tung toé gây bỏng hoá chất nghiêm trọng!

2. Tính chất hoá học của Sulfuric Acid

a) Dung dịch H₂SO₄ loãng (Đầy đủ tính chất của một acid mạnh)

Làm quỳ tím hoá đỏ; tác dụng kim loại trước H giải phóng khí H₂; tác dụng basic oxide, base và muối của acid yếu hơn.

Fe + H₂SO₄(loãng) → FeSO₄ + H₂↑
b) Dung dịch H₂SO₄ đặc (Tính oxi hoá cực mạnh & Tính háo nước mãnh liệt)
  • Tính oxi hoá rất mạnh: Oxi hoá được hầu hết các kim loại (kể cả Cu, Ag), đưa kim loại lên mức oxi hoá cao nhất và tạo sản phẩm khử SO₂ (hoặc S, H₂S):
    Cu + 2H₂SO₄(đặc) → CuSO₄ + SO₂↑ + 2H₂O (t°)
    2Fe + 6H₂SO₄(đặc) → Fe₂(SO₄)₃ + 3SO₂↑ + 6H₂O (t°)
    Lưu ý: Kim loại Fe, Al, Cr bị thụ động hoá trong H₂SO₄ đặc nguội.
  • Tính háo nước: Hút nước của các hợp chất hữu cơ carbohydrate làm than hoá (cháy đen):
    C₁₂H₂₂O₁₁ (đường mía) → 12C + 11H₂O (H₂SO₄ đặc làm xúc tác và hút nước)
    Sau đó carbon tác dụng tiếp: C + 2H₂SO₄(đặc) → CO₂↑ + 2SO₂↑ + 2H₂O (làm khối xốp carbon dâng cao khỏi miệng cốc).

3. Muối Sulfate & Nhận biết ion Sulfate (SO₄²⁻)

  • Thuốc thử nhận biết ion SO₄²⁻: Dung dịch muối barium (BaCl₂, Ba(NO₃)₂) hoặc Ba(OH)₂.
    Ba²⁺ + SO₄²⁻ → BaSO₄↓ (kết tủa màu trắng, không tan trong acid mạnh)
  • Một số muối sulfate quan trọng:
    - Thạch cao sống (CaSO₄·2H₂O), thạch cao nung (CaSO₄·0,5H₂O): Dùng bó bột gãy xương, đúc tượng, làm phấn viết.
    - Barium sulfate (BaSO₄): Cản quang trong chụp X-quang đường tiêu hoá vì không tan, không độc.
    - Phèn chua (K₂SO₄·Al₂(SO₄)₃·24H₂O): Dùng làm trong nước đục và chất cầm màu trong nhuộm vải.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Quy tắc pha loãng: Rót từ từ acid đặc vào nước, không làm ngược lại.
  • H₂SO₄ loãng giải phóng H₂ với kim loại trước H; H₂SO₄ đặc oxi hoá hầu hết kim loại tạo SO₂, Fe và Al bị thụ động hoá khi nguội.
  • Thuốc thử nhận biết ion SO₄²⁻ là ion Ba²⁺ tạo kết tủa trắng BaSO₄ không tan trong acid.
Câu hỏi tự kiểm tra

Thuốc thử thích hợp nhất dùng để phân biệt 3 lọ dung dịch mất nhãn: NaCl, Na₂SO₄ và NaNO₃ là:

Bài 9 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 2: Nitrogen – Sulfur

Bài 9: Ôn tập chương 2

Mục tiêu bài học
  • Tổng kết các số oxi hoá đặc trưng và chuỗi biến đổi hoá học của nitrogen và sulfur.
  • So sánh tính chất hoá học và phương pháp điều chế HNO₃ và H₂SO₄ trong công nghiệp.
  • Thành thạo kĩ năng phân biệt các khí và ion gốc acid trong chương 2.

1. Thang số oxi hoá & Sơ đồ chuỗi chuyển hoá

Nguyên tố Các số oxi hoá quan trọng Chuỗi chuyển hoá công nghiệp
Nitrogen (N) -3 (NH₃, NH₄⁺), 0 (N₂), +1 (N₂O), +2 (NO), +4 (NO₂), +5 (HNO₃, NO₃⁻) N₂ → NH₃ → NO → NO₂ → HNO₃ → Muối nitrate
Sulfur (S) -2 (H₂S, S²⁻), 0 (S), +4 (SO₂, SO₃²⁻), +6 (SO₃, H₂SO₄, SO₄²⁻) FeS₂ / S → SO₂ → SO₃ → H₂SO₄ (Oleum)

2. Bảng nhận biết các chất vô cơ đặc trưng Chương 2

Chất / Ion cần nhận biết Thuốc thử đặc trưng Hiện tượng quan sát được
Khí NH₃ Giấy quỳ tím ẩm hoặc đũa nhúng HCl đặc Quỳ tím ẩm hoá xanh; xuất hiện khói trắng dày đặc
Ion NH₄⁺ (trong dung dịch) Dung dịch NaOH, đun nóng nhẹ Sinh ra khí mùi khai xốc làm xanh giấy quỳ tím ẩm
Khí SO₂ Dung dịch nước Br₂ hoặc dung dịch thuốc tím KMnO₄ Làm mất màu nâu đỏ của nước Br₂ hoặc mất màu tím KMnO₄
Ion SO₄²⁻ Dung dịch BaCl₂ hoặc Ba(OH)₂ Tạo kết tủa trắng BaSO₄ không tan trong acid mạnh (HCl, HNO₃)
Ion NO₃⁻ (môi trường acid) Vụn kim loại Cu + dung dịch H₂SO₄ loãng đun nóng Dung dịch chuyển màu xanh lam (Cu²⁺) và có khí hoá nâu trong không khí (NO)
Ghi nhớ trọng tâm
  • Cả HNO₃ và H₂SO₄ đặc đều là acid có tính oxi hoá cực mạnh, thụ động hoá Fe, Al khi nguội.
  • SO₂ có tính khử đặc trưng làm mất màu nước bromine, SO₄²⁻ tạo kết tủa trắng với Ba²⁺.
  • NH₄⁺ nhận biết bằng OH⁻ (toả khí NH₃ mùi khai); NO₃⁻ nhận biết bằng Cu/H⁺ (thoát khí hoá nâu ngoài không khí).
Câu hỏi tự kiểm tra

Cho mẩu kim loại Cu vào ống nghiệm chứa dung dịch NaNO₃ rồi thêm vài giọt H₂SO₄ loãng và đun nóng nhẹ, hiện tượng quan sát được là:

Chương 3

Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Khái niệm hợp chất hữu cơ, nhóm chức, phổ IR, các phương pháp tách chất (chưng cất, chiết, kết tinh, sắc kí), phổ khối lượng MS, thuyết cấu tạo và đồng phân.

Bài 10 45 phút Đại cương hữu cơ
Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Bài 10: Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm hợp chất hữu cơ, hoá học hữu cơ và các đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ.
  • Phân loại được hợp chất hữu cơ thành hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon.
  • Nhận biết được nhóm chức và ứng dụng của phổ hồng ngoại (IR) trong việc xác định nhóm chức.

1. Khái niệm & Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

  • Khái niệm: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ các hợp chất đơn giản như CO, CO₂, muối carbonate CO₃²⁻, cyanide CN⁻, carbide CaC₂...).
  • Đặc điểm cấu tạo: Liên kết hoá học trong phân tử hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị (không phân cực hoặc phân cực ít). Carbon luôn có hoá trị IV.
  • Tính chất vật lí: Thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp, phần lớn không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ (xăng, benzene, ether...).
  • Tính chất hoá học: Kém bền nhiệt, dễ cháy; các phản ứng hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, cần nhiệt độ/xúc tác và sinh ra hỗn hợp nhiều sản phẩm phụ.

2. Phân loại hợp chất hữu cơ & Nhóm chức

Hợp chất hữu cơ được chia thành 2 nhóm lớn:

1. Hydrocarbon (chỉ chứa C và H)
  • Hydrocarbon no: Alkane (liên kết đơn C-C).
  • Hydrocarbon không no: Alkene (chứa C=C), Alkyne (chứa C≡C).
  • Hydrocarbon thơm (Arene): Chứa vòng benzene.
2. Dẫn xuất của hydrocarbon

Ngoài C và H còn chứa các nguyên tố khác như O, N, S, halogen (X)...

  • Dẫn xuất halogen: -F, -Cl, -Br, -I.
  • Chứa oxygen: Alcohol (-OH), Phenol, Aldehyde (-CHO), Ketone (>C=O), Carboxylic acid (-COOH), Ester (-COO-).
  • Chứa nitrogen: Amine (-NH₂), Amino acid...

Nhóm chức (Functional Group): Là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử xuất hiện trong phân tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó.

3. Phổ hồng ngoại (IR) & Nhận diện nhóm chức

Phương pháp phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy - IR) ghi lại sự hấp thụ bức xạ hồng ngoại của các liên kết trong phân tử, qua đó xác định số sóng hấp thụ đặc trưng của các nhóm chức:

Liên kết / Nhóm chức Hợp chất tiêu biểu Vùng số sóng hấp thụ đặc trưng (cm⁻¹) Hình dạng peak
O - H (alcohol) Alcohol, Phenol 3650 - 3200 Peak tù (rộng), cường độ mạnh
O - H (carboxylic acid) Carboxylic acid 3300 - 2500 Peak rất rộng trùm lên cả vùng C-H
C = O (carbonyl) Aldehyde, Ketone, Acid, Ester 1750 - 1650 Peak nhọn, rất sâu và rõ nét
C - H Hydrocarbon 3000 - 2850 Peak nhọn, trung bình
Ghi nhớ trọng tâm
  • Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ oxide, muối carbonate, carbide...).
  • Nhóm chức quyết định tính chất hoá học đặc trưng của phân tử.
  • Phổ IR giúp xác định nhóm chức: O-H (3200-3650 cm⁻¹ peak tù), C=O (1650-1750 cm⁻¹ peak nhọn sâu).
Câu hỏi tự kiểm tra

Trên phổ hồng ngoại (IR) của một hợp chất hữu cơ X xuất hiện một peak hấp thụ mạnh, nhọn ở số sóng 1715 cm⁻¹ và không có peak hấp thụ tù trong vùng 3200 - 3600 cm⁻¹. Hợp chất X có thể chứa nhóm chức nào sau đây?

Bài 11 45 phút Kĩ thuật thực hành
Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Bài 11: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ

Mục tiêu bài học
  • Nêu được nguyên tắc và ứng dụng của các phương pháp: Chưng cất, Chiết, Kết tinh và Sắc kí cột.
  • Lựa chọn được phương pháp tách biệt và tinh chế phù hợp dựa trên tính chất vật lí của hỗn hợp chất.
  • Mô tả được quy trình chưng cất rượu etylic và chưng cất lôi cuốn hơi nước để tách tinh dầu thảo mộc.

1. Phương pháp Chưng cất (Distillation)

  • Nguyên tắc: Dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất lỏng trong hỗn hợp ở cùng áp suất xác định.
  • Chưng cất thường: Dùng để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau đáng kể (thường chênh lệch nhau trên 20 - 30°C). Khi đun sôi, chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi trước, hơi được dẫn qua ống sinh hàn ngưng tụ thành chất lỏng tinh khiết (Ví dụ: nấu rượu gạo thủ công để tách ethanol sôi ở 78,3°C ra khỏi nước sôi ở 100°C).
  • Chưng cất lôi cuốn hơi nước: Áp dụng để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi cao nhưng không tan trong nước và dễ bay hơi theo hơi nước (Ví dụ: chưng cất tinh dầu sả, tinh dầu tràm, tinh dầu hoa bưởi, hoa hồng).

2. Phương pháp Chiết (Extraction)

  • Nguyên tắc: Dựa vào độ tan khác nhau của một chất trong hai dung môi không trộn lẫn vào nhau.
  • Chiết lỏng - lỏng: Dùng phễu chiết để tách chất tan sang dung môi chiết mới (ví dụ: dùng hexane hoặc ether để chiết chất béo ra khỏi dung dịch nước). Sau khi lắc đều và để yên trong phễu chiết, hỗn hợp tách thành 2 lớp rõ rệt, mở khoá phễu chiết để thu lấy lớp chất lỏng cần tách.
  • Chiết lỏng - rắn: Dùng dung môi lỏng để hoà tan chất hữu cơ ra khỏi chất rắn (ví dụ: ngâm rượu thuốc, hãm trà, ngâm hoa quả lên men, chiết sắc dược liệu Đông y).

3. Phương pháp Kết tinh & Sắc kí cột

Phương pháp Kết tinh (Crystallization)

Dùng để tinh chế chất rắn dựa trên độ tan biến thiên mạnh theo nhiệt độ trong dung môi thích hợp. Hoà tan chất rắn ở nhiệt độ sôi, lọc nóng loại bỏ tạp chất không tan, sau đó làm lạnh từ từ để chất cần tinh chế kết tinh thành tinh thể sạch, lọc thu tinh thể (Ví dụ: tinh chế đường mía saccharose, kết tinh benzoic acid).

Phương pháp Sắc kí cột (Column Chromatography)

Dựa trên khả năng hấp phụ và rửa giải khác nhau của các chất trên bề mặt pha tĩnh (thường là bột silica gel hoặc alumina nhồi trong cột thuỷ tinh) khi có pha động (dung môi hữu cơ) chảy qua. Chất nào bị hấp phụ yếu hơn sẽ di chuyển nhanh hơn và ra khỏi cột trước.

Ghi nhớ trọng tâm
  • Chưng cất dựa vào độ chênh lệch nhiệt độ sôi; chưng cất lôi cuốn hơi nước tách tinh dầu thảo mộc.
  • Chiết dựa vào sự khác nhau về độ tan trong 2 dung môi không trộn lẫn (dùng phễu chiết).
  • Kết tinh tinh chế chất rắn; Sắc kí cột tách hỗn hợp dựa vào hấp phụ trên pha tĩnh.
Câu hỏi tự kiểm tra

Để tách lấy tinh dầu tràm hoặc tinh dầu sả từ thân và lá cây trong thực tế sản xuất, người ta sử dụng phương pháp nào hiệu quả nhất?

Bài 12 90 phút Tính toán & Phổ MS
Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Bài 12: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm công thức đơn giản nhất (CTĐGN) và công thức phân tử (CTPT).
  • Thiết lập được công thức đơn giản nhất từ dữ liệu phân tích thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố.
  • Xác định được phân tử khối dựa vào tín hiệu ion phân tử [M+] trên phổ khối lượng (MS) và thiết lập CTPT.

1. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)

  • Khái niệm: Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số lượng nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ (biểu thị bằng tỉ lệ các số nguyên tối giản).
  • Công thức tính tỉ lệ số mol nguyên tử (C_x H_y O_z N_t):
    x : y : z : t = n_C : n_H : n_O : n_N = (%C / 12) : (%H / 1) : (%O / 16) : (%N / 14)
    Từ tỉ lệ này rút gọn thành tỉ lệ các số nguyên tối giản p : q : r : s để thu được CTĐGN: (C_p H_q O_r N_s)_n.

2. Xác định phân tử khối bằng Phổ khối lượng (MS)

Phương pháp phổ khối lượng (Mass Spectrometry - MS) bắn phá phân tử chất hữu cơ bằng chùm electron năng lượng cao tạo ra các mảnh ion:

Peak ion phân tử [M⁺]

Ion phân tử kí hiệu là [M⁺]. Giá trị m/z của peak ion phân tử [M⁺] (thường là peak có giá trị m/z lớn nhất ở cuối phổ) chính bằng khối lượng mol phân tử (M) của chất hữu cơ cần tìm.

Ví dụ: Phổ MS của ethanol cho peak [M⁺] có m/z = 46, suy ra M(ethanol) = 46 g/mol.

3. Thiết lập Công thức phân tử (CTPT)

Mối liên hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:

CTPT = (CTĐGN)_n ==> M = n · M(CTĐGN) ==> n = M / M(CTĐGN)
Ví dụ mẫu: Phân tích một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O thấy %C = 40,0%; %H = 6,67%; còn lại là %O = 53,33%. Trên phổ MS, peak ion phân tử [M⁺] có m/z = 60.
- Tỉ lệ: x : y : z = (40,0/12) : (6,67/1) : (53,33/16) = 3,33 : 6,67 : 3,33 = 1 : 2 : 1.
- CTĐGN là: CH₂O (M(CTĐGN) = 12 + 2 + 16 = 30).
- Ta có: 30 · n = 60 ==> n = 2. CTPT của X là: C₂H₄O₂ (acetic acid hoặc methyl formate).
Ghi nhớ trọng tâm
  • Tỉ lệ số mol x : y : z : t = (%C/12) : (%H/1) : (%O/16) : (%N/14) cho ta CTĐGN.
  • Giá trị m/z của peak ion phân tử [M⁺] trên phổ MS cho biết phân tử khối M.
  • CTPT = (CTĐGN)n với n = M / M(CTĐGN).
Câu hỏi tự kiểm tra

Hợp chất hữu cơ Y có công thức đơn giản nhất là CH₃O. Phổ khối lượng MS của Y cho tín hiệu peak ion phân tử [M⁺] tại giá trị m/z = 62. Công thức phân tử của Y là:

Bài 13 45 phút Thuyết cấu tạo & Đồng phân
Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Bài 13: Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ

Mục tiêu bài học
  • Trình bày các luận điểm cơ bản của Thuyết cấu tạo hoá học (Butlerov).
  • Biểu diễn được công thức cấu tạo dưới dạng đầy đủ, thu gọn và công thức khung phân tử.
  • Phân biệt hiện tượng đồng đẳng và các loại đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học cis-trans).

1. Thuyết cấu tạo hoá học & Cách biểu diễn cấu tạo

  • Ba luận điểm Butlerov:
    1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một trật tự liên kết nhất định. Thứ tự liên kết quyết định tính chất chất.
    2. Carbon luôn có hoá trị IV. Các nguyên tử carbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon: mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng.
    3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hoá học (ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử).
  • Biểu diễn cấu tạo:
    - CTCT thu gọn: CH₃-CH₂-CH₂-OH hoặc CH₃CH₂CH₂OH.
    - Công thức khung phân tử (dạng đường gập khúc): Mỗi đỉnh hoặc đầu mút đoạn thẳng đại diện cho một nguyên tử carbon liên kết với đủ số nguyên tử hydrogen tương ứng.

2. Hiện tượng Đồng đẳng & Hiện tượng Đồng phân

Đồng đẳng (Homologues)

Là những hợp chất có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm methylene (-CH₂-).
Ví dụ: Dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH... (C_nH_{2n+1}OH).

Đồng phân (Isomers)

Là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau, do đó có tính chất khác nhau.

  • Đồng phân cấu tạo:
    - Đồng phân mạch carbon (mạch thẳng / mạch nhánh).
    - Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí liên kết đôi/ba (but-1-ene và but-2-ene).
    - Đồng phân loại nhóm chức (alcohol và ether cùng CTPT C₂H₆O: C₂H₅OH và CH₃-O-CH₃).
  • Đồng phân hình học (cis - trans): Xuất hiện ở hợp chất có liên kết đôi C=C dạng R₁R₂C = CR₃R₄ khi thoả mãn đồng thời: R₁ ≠ R₂ và R₃ ≠ R₄.
    - Dạng cis: Hai nhóm thế lớn cùng nằm về một phía của mặt phẳng liên kết đôi.
    - Dạng trans: Hai nhóm thế lớn nằm về hai phía khác nhau.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Carbon luôn có hoá trị IV và có khả năng tạo mạch thẳng, nhánh hoặc vòng.
  • Đồng đẳng hơn kém nhau các nhóm -CH₂-; Đồng phân cùng CTPT nhưng khác cấu tạo.
  • Điều kiện đồng phân hình học: R₁R₂C=CR₃R₄ với R₁ ≠ R₂ và R₃ ≠ R₄.
Câu hỏi tự kiểm tra

Chất nào sau đây CÓ đồng phân hình học (cis - trans)?

Bài 14 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 3: Đại cương về hoá học hữu cơ

Bài 14: Ôn tập chương 3

Mục tiêu bài học
  • Hệ thống hoá các phương pháp tách chất, phổ IR và phổ MS.
  • Thành thạo các bước giải bài tập lập CTPT hợp chất hữu cơ.
  • Phân biệt và viết thành thạo các loại đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể.

1. Sơ đồ quy trình xác định CTPT hợp chất hữu cơ

Quy trình 4 bước chuẩn xác:
  1. Bước 1 (Phân tích nguyên tố): Xác định %C, %H, %N từ sản phẩm cháy (CO₂, H₂O, N₂); tính %O = 100% - (%C + %H + %N).
  2. Bước 2 (Tìm CTĐGN): Lập tỉ lệ mol tối giản x : y : z : t = (%C/12) : (%H/1) : (%O/16) : (%N/14) suy ra CTĐGN.
  3. Bước 3 (Tìm phân tử khối M): Quan sát peak ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z lớn nhất trên phổ MS để xác định chính xác M.
  4. Bước 4 (Thiết lập CTPT & CTCT): Lấy M chia cho phân tử khối của CTĐGN để tìm hệ số n. Sử dụng phổ IR xác định nhóm chức để suy ra công thức cấu tạo phù hợp.

2. Bảng tổng kết các phương pháp tách biệt và tinh chế

Phương pháp Nguyên tắc phân tách Dụng cụ / Kĩ thuật chủ đạo Ứng dụng thực tiễn điển hình
Chưng cất Chênh lệch nhiệt độ sôi Bình cầu, nhiệt kế, ống sinh hàn Nấu rượu ethanol, chưng cất phân đoạn dầu mỏ
Chưng cất lôi cuốn hơi nước Chất sôi cao nhưng bay hơi cùng hơi nước Nồi cất hơi nước kín Tách tinh dầu sả, tràm, quế, hoa hồng
Chiết lỏng - lỏng Độ tan khác nhau trong 2 dung môi không tan vào nhau Phễu chiết quả lê Tách chất béo, tách hợp chất hữu cơ ra khỏi nước
Kết tinh Độ tan biến thiên mạnh theo nhiệt độ Phễu lọc nóng, làm lạnh chậm Sản xuất đường kính, tinh chế acid hữu cơ rắn
Sắc kí cột Hấp phụ khác nhau trên pha tĩnh và pha động Cột thuỷ tinh nhồi silica gel Tách các sắc tố thực vật (chlorophyll, carotenoid)
Ghi nhớ trọng tâm
  • Phương pháp phân tích nguyên tố + phổ MS giúp xác định chính xác công thức phân tử.
  • Phổ IR giúp xác định chính xác nhóm chức hữu cơ (peak O-H, C=O).
  • Lựa chọn phương pháp tách chất dựa trên trạng thái pha và tính chất vật lí đặc thù.
Câu hỏi tự kiểm tra

Đốt cháy hoàn toàn 2,2 gam hợp chất hữu cơ A chỉ chứa C, H, O thu được 4,4 gam CO₂ và 1,8 gam H₂O. Phổ MS của A cho thấy peak ion phân tử [M⁺] tại m/z = 88. Công thức phân tử của A là:

Chương 4

Chương 4: Hydrocarbon

Họ các hydrocarbon: Alkane no mạch hở, Alkene và Alkyne không no (quy tắc cộng Markovnikov, phản ứng trùng hợp, phản ứng alk-1-yne) và Arene thơm.

Bài 15 90 phút Hydrocarbon no
Chương 4: Hydrocarbon

Bài 15: Alkane

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, công thức chung và danh pháp thay thế IUPAC của alkane.
  • Trình bày tính chất vật lí và tính chất hoá học đặc trưng của alkane (thế halogen, cracking, cháy).
  • Vận dụng quy tắc thế halogen vào alkane và nêu các biện pháp an toàn khi sử dụng nhiên liệu khí hoá lỏng LPG.

1. Khái niệm, Đồng đẳng & Danh pháp IUPAC

  • Khái niệm: Alkane là các hydrocarbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa các liên kết đơn C-C và C-H. Công thức chung: C_n H_{2n+2} (n ≥ 1).
  • Các nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp³, góc liên kết xấp xỉ 109,5°. Mạch carbon có dạng đường gấp khúc.
  • Quy tắc gọi tên theo IUPAC:
    Số chỉ vị trí nhánh - Tên nhánh + Tên mạch chính (tiền tố C) + ane
    Quy tắc: Chọn mạch chính là mạch C dài nhất và có nhiều nhánh nhất. Đánh số C từ đầu gần nhánh hơn sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất.
    Ví dụ: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ gọi là 2-methylbutane.

2. Tính chất hoá học của Alkane

Do chỉ chứa liên kết σ bền vững nên ở nhiệt độ phòng alkane kém hoạt động hoá học (trơ). Khi đun nóng hoặc có ánh sáng, alkane tham gia các phản ứng:

a) Phản ứng thế Halogen (Cl₂, Br₂ có ánh sáng khuếch tán hoặc t°)

Nguyên tử hydrogen của alkane bị thay thế bởi nguyên tử halogen theo cơ chế gốc tự do:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (as)
Quy tắc thế: Phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở nguyên tử carbon bậc cao hơn (C đính với ít hydrogen hơn) tạo sản phẩm chính.
Ví dụ: CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂ (as, 1:1) → CH₃-CHBr-CH₃ (2-bromopropane, sp chính ~97%) + HBr.
b) Phản ứng Cracking & Reforming (Chế biến dầu mỏ)

Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác:

  • Cracking (Bẻ gãy mạch): Bẻ gãy liên kết C-C của alkane mạch dài tạo alkane và alkene mạch ngắn hơn:
    C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ (octane) + C₈H₁₆ (octene) (xúc tác, t°)
  • Reforming: Biến đổi cấu trúc từ mạch thẳng thành mạch nhánh hoặc đóng vòng thơm (arene) nhằm nâng cao chỉ số octane của xăng.
c) Phản ứng cháy (Oxi hoá hoàn toàn)
C_n H_{2n+2} + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O (toả nhiệt rất lớn)

Đặc điểm phản ứng cháy alkane: n(H₂O) > n(CO₂) và n(alkane) = n(H₂O) - n(CO₂).

3. Ứng dụng & Vấn đề ô nhiễm khí thải

  • Làm nhiên liệu: Khí đốt hoá lỏng LPG (chủ yếu là propane C₃H₈ và butane C₄H₁₀), khí thiên nhiên CNG (chủ yếu là methane CH₄), xăng dầu chạy động cơ.
  • Khí thải động cơ đốt trong chứa CO, NOx, SO₂ và muội than chưa cháy gây ô nhiễm môi trường và hiện tượng sương mù quang hoá. Sử dụng bộ chuyển đổi xúc tác (catalytic converter) giúp khử độc khí thải xe cơ giới.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Alkane có CTTQ C_nH_{2n+2} (n ≥ 1), chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H bền vững.
  • Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế halogen; quy tắc thế ưu tiên thế H ở C bậc cao hơn.
  • Cháy alkane luôn cho n(H₂O) > n(CO₂); n(alkane) = n(H₂O) - n(CO₂).
Câu hỏi tự kiểm tra

Khi cho 2-methylbutane tác dụng với Cl₂ (tỉ lệ mol 1 : 1, chiếu sáng) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm monoclo đồng phân cấu tạo của nhau?

Bài 16 90 phút Alkene & Alkyne
Chương 4: Hydrocarbon

Bài 16: Hydrocarbon không no

Mục tiêu bài học
  • Nêu đặc điểm cấu tạo, công thức chung của Alkene (C_nH_{2n}) và Alkyne (C_nH_{2n-2}).
  • Giải thích và vận dụng quy tắc cộng Markovnikov trong phản ứng cộng HX vào alkene/alkyne bất đối xứng.
  • Phân biệt phản ứng đặc trưng của alkyne có liên kết ba đầu mạch (alk-1-yne) với dung dịch AgNO₃/NH₃.

1. Cấu tạo, Đồng đẳng & Đồng phân của Alkene và Alkyne

Alkene (Olefin)

Hydrocarbon mạch hở chứa 1 liên kết đôi C=C (gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền). CTTQ: C_n H_{2n} (n ≥ 2).

Tên IUPAC: Tên mạch chính + đuôi -ene kèm vị trí liên kết đôi (VD: but-1-ene, but-2-ene).

Alkyne

Hydrocarbon mạch hở chứa 1 liên kết ba C≡C (gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π kém bền). CTTQ: C_n H_{2n-2} (n ≥ 2).

Tên IUPAC: Tên mạch chính + đuôi -yne (VD: ethyne CH≡CH hay axetilen, prop-1-yne).

2. Tính chất hoá học đặc trưng của Hydrocarbon không no

a) Phản ứng cộng (H₂, X₂, HX, H₂O)
  • Cộng halogen: Làm mất màu nâu đỏ của dung dịch nước bromine (phản ứng dùng để nhận biết liên kết bội C=C, C≡C):
    CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (1,2-dibromoethane)
  • Cộng HX (H₂O, HBr...) - Quy tắc Markovnikov: Khi cộng HX vào alkene/alkyne bất đối xứng, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon ở liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn), còn nguyên tử/nhóm X cộng vào carbon có ít hydrogen hơn (bậc cao hơn) để tạo sản phẩm chính:
    CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-bromopropane, sản phẩm chính)
  • Cộng H₂: Alkene tạo alkane (Ni, t°); Alkyne cộng H₂ xúc tác Pd/PbCO₃, t° dừng lại ở giai đoạn tạo alkene.
b) Phản ứng trùng hợp của Alkene

Nhiều phân tử monomer kết hợp với nhau nhờ mở liên kết π tạo polymer:

n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n (Polyethylene - PE, p, xúc tác, t°)
c) Phản ứng thế bằng ion kim loại của Alk-1-yne

Alkyne có liên kết ba đầu mạch (kí hiệu R-C≡CH) có nguyên tử H linh động, phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa màu vàng nhạt (dùng để phân biệt alk-1-yne với alkene và các alkyne khác):

CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag-C≡C-Ag↓ (vàng nhạt) + 4NH₃ + 2H₂O
d) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Alkene và alkyne đều làm mất màu tím của dung dịch thuốc tím KMnO₄ ngay ở nhiệt độ thường và tạo kết tủa đen MnO₂.

Ghi nhớ trọng tâm
  • Alkene và Alkyne đều làm mất màu dung dịch nước bromine và dung dịch KMnO₄.
  • Quy tắc Markovnikov: H cộng vào C mang nhiều H hơn, X vào C mang ít H hơn.
  • Chỉ alk-1-yne (liên kết ba đầu mạch) mới tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO₃/NH₃.
Câu hỏi tự kiểm tra

Thuốc thử duy nhất có thể dùng để phân biệt 3 chất khí riêng biệt: ethane (CH₃-CH₃), ethylene (CH₂=CH₂) và acetylene (CH≡CH) là:

Bài 17 45 phút Hydrocarbon thơm
Chương 4: Hydrocarbon

Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Mục tiêu bài học
  • Mô tả cấu trúc nhân benzene và giải thích tính thơm (dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá).
  • Trình bày phản ứng thế trên nhân thơm (quy tắc thế nhóm thế loại 1 và loại 2) và phản ứng oxi hoá mạch nhánh alkyl.
  • Nêu ứng dụng và độc tính của benzene đối với sức khoẻ con người.

1. Cấu tạo phân tử Benzene & Tính thơm

  • Cấu tạo phân tử benzene (C₆H₆): 6 nguyên tử carbon lai hoá sp² tạo nên một lục giác đều phẳng, 6 electron p tự do xen phủ bên tạo thành hệ electron π liên hợp chung khép kín trải đều trên cả 6 đỉnh lục giác.
  • Tính thơm (Aromaticity): Hệ liên hợp π rất bền vững làm cho benzene có đặc trưng: Dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và rất bền với các chất oxi hoá thông thường.
  • Dãy đồng đẳng alkylbenzene: Công thức chung C_n H_{2n-6} (n ≥ 6) (như toluene C₆H₅-CH₃, xylene C₆H₄(CH₃)₂...).

2. Tính chất hoá học của Benzene & Toluene

a) Phản ứng thế trên nhân thơm (Halogen hoá & Nitrat hoá)
  • Halogen hoá: Tác dụng với Br₂ khan khi có bột sắt (FeBr₃) làm xúc tác:
    C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br (bromobenzene) + HBr↑ (Fe, t°)
  • Nitrat hoá: Tác dụng với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc đun nóng:
    C₆H₆ + HNO₃(đặc) → C₆H₅NO₂ (nitrobenzene - chất lỏng vàng, mùi hạnh nhân đắng) + H₂O (H₂SO₄ đặc, 50-60°C)
  • Quy tắc thế vào nhân thơm của Alkylbenzene: Nhóm alkyl (-CH₃) là nhóm đẩy electron (nhóm hoạt hoá nhân thơm), làm cho phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho (o-) và para (p-).
    Ví dụ điều chế thuốc nổ TNT: Toluene phản ứng với HNO₃ đặc (H₂SO₄ đặc, đun nóng) tạo 2,4,6-trinitrotoluene (TNT).
b) Phản ứng oxi hoá mạch nhánh của Alkylbenzene

Benzene không phản ứng với dung dịch thuốc tím KMnO₄ kể cả khi đun nóng. Toluene không phản ứng ở nhiệt độ thường nhưng làm mất màu thuốc tím khi đun nóng:

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂↓(đen) + KOH + H₂O (t°)

Khi acid hoá bằng dung dịch HCl thu được kết tủa trắng benzoic acid (C₆H₅COOH).

Ghi nhớ trọng tâm
  • Benzene có hệ π liên hợp bền vững: Dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá.
  • Toluene có nhóm -CH₃ định hướng thế ưu tiên vào vị trí ortho và para; làm mất màu KMnO₄ khi đun nóng.
  • Benzene rất độc và là tác nhân gây ung thư bạch cầu; cần thận trọng khi tiếp xúc.
Câu hỏi tự kiểm tra

Để phân biệt 3 chất lỏng không màu mất nhãn gồm: hexane, hex-1-ene và toluene, thuốc thử được sử dụng theo thứ tự là:

Bài 18 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 4: Hydrocarbon

Bài 18: Ôn tập chương 4

Mục tiêu bài học
  • So sánh toàn diện cấu tạo, tính chất hoá học và phương pháp nhận biết giữa Alkane, Alkene, Alkyne và Arene.
  • Hệ thống hoá các quy tắc phản ứng: Quy tắc thế halogen, quy tắc cộng Markovnikov, quy tắc thế nhân thơm.
  • Giải thành thạo các bài toán hỗn hợp hydrocarbon và chuỗi phản ứng chuyển hoá.

1. Bảng so sánh 4 họ Hydrocarbon trọng tâm

Họ Hydrocarbon Công thức chung Liên kết đặc trưng Phản ứng hoá học chủ đạo Hiện tượng với dd Br₂
Alkane C_n H_{2n+2} (n ≥ 1) Chỉ có liên kết đơn σ C-C Phản ứng thế halogen (as), cracking Không làm mất màu dd Br₂
Alkene C_n H_{2n} (n ≥ 2) 1 liên kết đôi C=C (1σ + 1π) Phản ứng cộng (Markovnikov), trùng hợp Làm mất màu ngay ở đk thường
Alkyne C_n H_{2n-2} (n ≥ 2) 1 liên kết ba C≡C (1σ + 2π) Phản ứng cộng, thế kim loại (alk-1-yne) Làm mất màu ngay ở đk thường
Arene C_n H_{2n-6} (n ≥ 6) Nhân benzene thơm (hệ liên hợp π) Thế nhân thơm (Fe, t°), oxh nhánh (t°) Không làm mất màu dd nước Br₂

2. Chuỗi chuyển hoá hữu cơ Hydrocarbon then chốt

CH₄ (methane) --(1500°C, làm lạnh nhanh)--> C₂H₂ (acetylene)
C₂H₂ + H₂ --(Pd/PbCO₃, t°)--> C₂H₄ (ethylene)
C₂H₄ + H₂O --(H₂SO₄ loãng, t°)--> C₂H₅OH (ethanol)
3C₂H₂ --(C hoạt tính, 600°C)--> C₆H₆ (benzene)
C₆H₆ + CH₃Cl --(AlCl₃, t°)--> C₆H₅-CH₃ (toluene)
C₆H₅-CH₃ + 3HNO₃ --(H₂SO₄ đặc, t°)--> TNT (2,4,6-trinitrotoluene) + 3H₂O
Ghi nhớ trọng tâm
  • Nhận biết liên kết π kém bền bằng dung dịch nước bromine và thuốc tím KMnO₄.
  • Nhận biết alkyne có liên kết ba đầu mạch bằng phức bạc [Ag(NH₃)₂]⁺ (kết tủa vàng nhạt).
  • Alkylbenzene làm mất màu thuốc tím khi đun nóng tạo muối benzoate.
Câu hỏi tự kiểm tra

Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm ethylene và ethane (ở đkc) từ từ qua bình đựng lượng dư dung dịch nước bromine thấy có 32,0 gam Br₂ phản ứng. Thành phần phần trăm về thể tích của ethylene trong hỗn hợp X là:

Chương 5

Chương 5: Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol

Dẫn xuất halogen (thế nucleophile, tách Zaitsev), Alcohol (liên kết hydrogen, polyalcohol kề nhau hoà tan Cu(OH)₂), Phenol (tính acid yếu, thế nhân thơm với Br₂).

Bài 19 45 phút Dẫn xuất halogen
Chương 5: Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol

Bài 19: Dẫn xuất halogen

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, phân loại và bậc của dẫn xuất halogen.
  • Viết phương trình hoá học của phản ứng thế nhóm halogen (thuỷ phân) và phản ứng tách hydrogen halide (theo quy tắc Zaitsev).
  • Trình bày ứng dụng thực tiễn và tác động tiêu cực của các hợp chất CFC đến tầng ozone.

1. Khái niệm, Phân loại & Bậc của Dẫn xuất halogen

  • Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I) thu được dẫn xuất halogen: R-X.
  • Bậc của dẫn xuất halogen: Bằng bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.
    - Bậc 1: CH₃-CH₂-CH₂-Cl (1-chloropropane).
    - Bậc 2: CH₃-CH(Cl)-CH₃ (2-chloropropane).
    - Bậc 3: (CH₃)₃C-Br (2-bromo-2-methylpropane).
  • Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, phần lớn là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nặng hơn nước và tan tốt trong dung môi hữu cơ.

2. Tính chất hoá học của Dẫn xuất halogen

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen (X mang một phần điện tích âm, C mang một phần điện tích dương), do đó dẫn xuất halogen dễ tham gia phản ứng thế nucleophile và phản ứng tách:

a) Phản ứng thế nhóm halogen bằng nhóm -OH (Thuỷ phân trong kiềm)

Đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch NaOH hoặc KOH:

CH₃-CH₂-Br + NaOH → CH₃-CH₂-OH (ethanol) + NaBr (t°)

Để nhận biết halogen: Acid hoá dung dịch sau phản ứng bằng HNO₃ rồi thêm dung dịch AgNO₃ vào thấy xuất hiện kết tủa AgX (AgCl trắng, AgBr vàng nhạt, AgI vàng đậm).

b) Phản ứng tách Hydrogen Halide (HX) - Quy tắc Zaitsev

Khi đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch KOH trong ethanol (C₂H₅OH):

Quy tắc Zaitsev (Zaytsev): Trong phản ứng tách HX, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít hydrogen hơn) để tạo thành alkene có nhiều nhóm thế hơn (bền hơn, là sản phẩm chính).
Ví dụ:
CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃ + KOH --(C₂H₅OH, t°)--> CH₃-CH=CH-CH₃ (but-2-ene, sp chính ~80%) + KBr + H₂O

3. Ứng dụng & Vấn đề phá huỷ tầng ozone của CFC

  • Sản xuất polymer: Monomer tổng hợp nhựa PVC (CH₂=CH-Cl), teflon chống dính chảo (-CF₂-CF₂-)n.
  • Dung môi hữu cơ: Chloroform (CHCl₃), dichloromethane (CH₂Cl₂).
  • Các hợp chất chlorofluorocarbon (CFC như CF₂Cl₂ - freon-12) từng được dùng làm môi chất lạnh trong tủ lạnh và điều hoà. Dưới tác dụng của tia tử ngoại UV ở tầng bình lưu, CFC giải phóng gốc tự do Cl• phá huỷ hàng trăm nghìn phân tử ozone O₃, gây thủng tầng ozone. Hiện nay CFC đã bị cấm theo Nghị định thư Montreal và thay thế bằng HFC/HFO thân thiện hơn.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với X.
  • Thuỷ phân với NaOH tạo alcohol; Nhận biết gốc halide bằng acid hoá rồi thêm AgNO₃.
  • Quy tắc Zaitsev: Tách HX ưu tiên lấy H ở C bậc cao hơn tạo alkene mang nhiều nhóm thế hơn.
Câu hỏi tự kiểm tra

Đun nóng 2-bromobutane với dung dịch KOH trong ethanol thu được sản phẩm chính là:

Bài 20 90 phút Hợp chất Alcohol
Chương 5: Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol

Bài 20: Alcohol

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, cấu tạo, bậc và danh pháp thay thế IUPAC của alcohol.
  • Giải thích được nhiệt độ sôi cao và độ tan tốt của alcohol nhờ liên kết hydrogen liên phân tử.
  • Viết phương trình hoá học thể hiện các phản ứng: thế H của -OH, thế nhóm -OH, tách nước tạo ether/alkene, oxi hoá hoàn toàn và oxi hoá không hoàn toàn với CuO.
  • Trình bày phản ứng đặc trưng hoà tan Cu(OH)₂ của polyalcohol có các nhóm -OH kề nhau.

1. Khái niệm, Phân loại & Danh pháp IUPAC

  • Khái niệm: Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. CTTQ alcohol no, đơn chức, mạch hở: C_n H_{2n+1} OH (n ≥ 1).
  • Bậc của alcohol: Bằng bậc của nguyên tử C no liên kết với nhóm -OH (bậc 1: R-CH₂OH, bậc 2: R-CH(OH)-R', bậc 3: R-C(OH)(R')-R'').
  • Danh pháp thay thế IUPAC: Tên hydrocarbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol (Ví dụ: propan-1-ol, propan-2-ol).
  • Tính chất vật lí & Liên kết hydrogen: Do phân tử alcohol tạo được liên kết hydrogen liên phân tử với nhau và với nước nên:
    - Nhiệt độ sôi của alcohol cao hơn nhiều so với hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có cùng phân tử khối.
    - Các alcohol đầu dãy (methanol, ethanol, propanol) tan vô hạn trong nước.

2. Tính chất hoá học của Alcohol

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (Tính chất chung của alcohol)
  • Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K) giải phóng khí H₂:
    2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa (sodium ethoxide) + H₂↑
  • Phản ứng riêng của Polyalcohol có các nhóm -OH liền kề (như Ethylene glycol, Glycerol): Hoà tan kết tủa Cu(OH)₂ tạo dung dịch phức chất màu xanh lam thẫm (phản ứng đặc trưng dùng nhận biết polyalcohol có nhóm -OH kề nhau):
    2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu (xanh lam thẫm) + 2H₂O
b) Phản ứng tách nước (Xúc tác H₂SO₄ đặc)
  • Tách nước tạo Ether (ở 140°C):
    2C₂H₅OH --(H₂SO₄ đặc, 140°C)--> C₂H₅-O-C₂H₅ (diethyl ether) + H₂O
  • Tách nước tạo Alkene (ở 170°C, theo quy tắc Zaitsev):
    C₂H₅OH --(H₂SO₄ đặc, 170°C)--> CH₂=CH₂↑ + H₂O
c) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bởi CuO (đun nóng)
  • Alcohol bậc 1 bị oxi hoá thành Aldehyde:
    R-CH₂OH + CuO --(t°)--> R-CHO (aldehyde) + Cu↓ (đỏ) + H₂O
  • Alcohol bậc 2 bị oxi hoá thành Ketone:
    R-CH(OH)-R' + CuO --(t°)--> R-CO-R' (ketone) + Cu↓ + H₂O
  • Alcohol bậc 3: Không bị oxi hoá bởi CuO trong điều kiện êm dịu này.

3. Ứng dụng & Độc tính của Ethanol - Methanol

  • Ethanol (C₂H₅OH): Dùng làm dung môi, cồn y tế sát khuẩn 70°, phối trộn xăng sinh học E5 (5% ethanol), đồ uống có cồn. Lạm dụng rượu bia gây hại gan, suy giảm thần kinh và mất kiểm soát hành vi khi lái xe.
  • Methanol (CH₃OH): Cực kì độc! Khi vào cơ thể bị enzyme gan chuyển hoá thành formaldehyde và formic acid gây mù mắt, toan chuyển hoá máu và tử vong nhanh chóng. Cấm dùng methanol trong pha chế đồ uống.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon/dẫn xuất halogen cùng C.
  • Tách nước ở 140°C tạo ether; tách nước ở 170°C tạo alkene (theo Zaitsev).
  • Oxi hoá với CuO: Bậc 1 tạo aldehyde, bậc 2 tạo ketone, bậc 3 không phản ứng.
  • Glycerol và ethylene glycol hoà tan Cu(OH)₂ tạo dung dịch xanh lam thẫm.
Câu hỏi tự kiểm tra

Chất nào sau đây phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ phòng tạo thành dung dịch có màu xanh lam thẫm?

Bài 21 45 phút Hợp chất Phenol
Chương 5: Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol

Bài 21: Phenol

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, công thức cấu tạo và tính chất vật lí đặc thù của phenol.
  • Giải thích được ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzene và nhóm -OH trong phân tử phenol.
  • Viết phương trình hoá học thể hiện tính acid yếu của phenol và phản ứng thế vào nhân thơm tạo kết tủa trắng với nước bromine.

1. Khái niệm & Cấu tạo phân tử Phenol

  • Khái niệm: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Hợp chất đơn giản nhất là phenol: C₆H₅OH.
  • Tính chất vật lí: Chất rắn kết tinh không màu, nóng chảy ở 43°C. Để lâu ngoài không khí phenol bị oxi hoá chậm chuyển sang màu hồng nhạt. Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ trên 66°C và tan tốt trong cồn. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi tiếp xúc trực tiếp với da.
  • Ảnh hưởng qua lại trong phân tử: Cặp electron tự do trên nguyên tử oxygen liên hợp với hệ electron π của vòng benzene:
    - Làm tăng độ phân cực của liên kết O-H → nguyên tử H linh động hơn → Phenol có tính acid yếu (yếu hơn H₂CO₃).
    - Làm tăng mật độ electron ở các vị trí ortho và para của vòng benzene → Phản ứng thế trên nhân thơm xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với benzene.

2. Tính chất hoá học của Phenol

a) Tính acid yếu (Acid carbolic)
  • Phản ứng với kim loại kiềm Na:
    2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa (sodium phenolate) + H₂↑
  • Phản ứng với dung dịch kiềm (khác biệt so với alcohol):
    C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa (tan trong nước) + H₂O
  • Phenol là acid yếu (không đổi màu quỳ tím), yếu hơn cả carbonic acid (H₂CO₃), do đó khi sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate sẽ đẩy được phenol ra làm vẩn đục:
    C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ (vẩn đục) + NaHCO₃
b) Phản ứng thế ở nhân thơm (ortho & para)
  • Tác dụng với nước Bromine (nhận biết phenol): Tạo ngay kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol ở nhiệt độ thường mà không cần xúc tác Fe:
    C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ (kết tủa trắng) + 3HBr
  • Tác dụng với HNO₃ đặc (xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng): Tạo kết tủa màu vàng 2,4,6-trinitrophenol (picric acid - chất nổ mạnh):
    C₆H₅OH + 3HNO₃(đặc) → C₆H₂(NO₂)₃OH↓ (kết tủa vàng) + 3H₂O

3. Ứng dụng của Phenol

  • Sản xuất nhựa poly(phenol-formaldehyde) (nhựa bakelite dùng làm vỏ công tắc điện, vỏ thiết bị gia dụng).
  • Nguyên liệu tổng hợp dược phẩm: Thuốc giảm đau aspirin, thuốc hạ sốt paracetamol.
  • Sản xuất thuốc nhuộm, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ picric acid.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Phenol có nhóm -OH gắn trực tiếp vào nhân thơm; có tính acid yếu (tác dụng NaOH, yếu hơn H₂CO₃).
  • Ảnh hưởng của nhóm -OH làm vòng benzene dễ thế: tác dụng nước Br₂ tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
  • Phenol rất độc, dùng sản xuất nhựa bakelite, aspirin và paracetamol.
Câu hỏi tự kiểm tra

Để nhận biết sự có mặt của phenol trong dung dịch nước một cách nhanh chóng và rõ ràng nhất, người ta sử dụng thuốc thử nào sau đây?

Bài 22 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 5: Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol

Bài 22: Ôn tập chương 5

Mục tiêu bài học
  • So sánh toàn diện tính chất hoá học giữa Dẫn xuất halogen, Alcohol và Phenol.
  • Phân biệt rõ ràng phản ứng của Alcohol đơn chức, Polyalcohol kề nhau và Phenol.
  • Thành thạo chuỗi phản ứng chuyển hoá và kĩ năng giải bài tập nhận biết hữu cơ.

1. Bảng đối chiếu Alcohol đơn chức, Polyalcohol & Phenol

Thuốc thử / Phản ứng Alcohol đơn chức (Ethanol) Polyalcohol kề nhau (Glycerol) Phenol (C₆H₅OH)
Kim loại Na Sủi bọt khí H₂ Sủi bọt khí H₂ Sủi bọt khí H₂
Dung dịch NaOH Không phản ứng Không phản ứng Phản ứng tạo muối tan
Cu(OH)₂ ở đk thường Không hiện tượng Hoà tan tạo dd xanh lam thẫm Không hiện tượng
Dung dịch nước Bromine Không làm mất màu Không làm mất màu Tạo kết tủa trắng ngay lập tức
CuO (đun nóng) Bị oxi hoá tạo Aldehyde + Cu đỏ Bị oxi hoá phức tạp Không phản ứng

2. Sơ đồ chuỗi phản ứng chuyển hoá tổng hợp hữu cơ

CH₂=CH₂ + H₂O --(H⁺, t°)--> C₂H₅OH
C₂H₅OH + HBr --(t°)--> C₂H₅Br + H₂O
C₂H₅Br + KOH --(C₂H₅OH, t°)--> CH₂=CH₂ + KBr + H₂O
C₆H₆ + CH₃Cl --(AlCl₃, t°)--> C₆H₅-CH₃ (toluene)
C₆H₆ + Cl₂ --(Fe, t°)--> C₆H₅Cl + HCl
C₆H₅Cl + 2NaOH --(300°C, 200 atm)--> C₆H₅ONa + NaCl + H₂O
C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O --> C₆H₅OH (phenol) + NaHCO₃
Ghi nhớ trọng tâm
  • Polyalcohol kề nhau nhận biết bằng Cu(OH)₂ tạo dung dịch xanh lam thẫm.
  • Phenol nhận biết bằng nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
  • Alcohol không tác dụng với NaOH, chỉ phenol phản ứng được với NaOH (tính acid).
Câu hỏi tự kiểm tra

Để phân biệt 3 ống nghiệm không dán nhãn chứa riêng biệt các chất lỏng: ethanol, glycerol và phenol, thuốc thử cần dùng theo thứ tự là:

Chương 6

Chương 6: Hợp chất carbonyl - Carboxylic acid

Aldehyde và Ketone (phản ứng khử, tráng bạc Tollens, tạo iodoform), Carboxylic acid (tính acid, liên kết dimer, ester hoá thuận nghịch) và ôn tập toàn diện.

Bài 23 90 phút Aldehyde & Ketone
Chương 6: Hợp chất carbonyl - Carboxylic acid

Bài 23: Hợp chất carbonyl

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, công thức cấu tạo nhóm carbonyl (>C=O), phân loại Aldehyde và Ketone.
  • Trình bày phản ứng khử tạo alcohol và phản ứng oxi hoá đặc trưng của aldehyde (thuốc thử Tollens, Cu(OH)₂/OH⁻, nước Br₂).
  • Vận dụng phản ứng tạo iodoform để nhận biết hợp chất chứa nhóm methyl carbonyl (CH₃-C=O).

1. Khái niệm, Cấu tạo & Danh pháp IUPAC

  • Khái niệm: Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm carbonyl (>C=O) liên kết với nguyên tử carbon hoặc hydrogen.
    - Aldehyde: Nhóm carbonyl liên kết với ít nhất một nguyên tử H: R-CHO.
    - Ketone: Nhóm carbonyl liên kết với hai gốc hydrocarbon: R-CO-R'.
  • Danh pháp IUPAC:
    - Aldehyde: Tên hydrocarbon mạch chính (tính cả C của nhóm -CHO) + al (Ví dụ: methanal HCHO, ethanal CH₃CHO).
    - Ketone: Tên hydrocarbon mạch chính + số chỉ vị trí C=O + one (Ví dụ: propan-2-one CH₃COCH₃ - acetone).
  • Tính chất vật lí: Do không có liên kết hydrogen liên phân tử với nhau nên nhiệt độ sôi của aldehyde và ketone thấp hơn alcohol có cùng số carbon, nhưng cao hơn hydrocarbon tương ứng. HCHO và CH₃CHO là chất khí ở nhiệt độ thường, tan vô hạn trong nước.

2. Tính chất hoá học của Hợp chất Carbonyl

a) Phản ứng khử (Tác dụng với NaBH₄ hoặc LiAlH₄)

Hợp chất carbonyl bị khử bởi chất khử hydride tạo thành alcohol:

R-CHO + 2[H] --(NaBH₄)--> R-CH₂-OH (Alcohol bậc 1)
R-CO-R' + 2[H] --(NaBH₄)--> R-CH(OH)-R' (Alcohol bậc 2)
b) Phản ứng oxi hoá đặc trưng của Aldehyde (Ketone bền, không phản ứng)
  • Phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens ([Ag(NH₃)₂]OH): Tạo lớp bạc Ag kim loại sáng bóng bám vào thành ống nghiệm:
    R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH --(t°)--> R-COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
    Đặc biệt: 1 mol HCHO tạo tới 4 mol Ag!
  • Tác dụng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm (đun nóng): Tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O:
    R-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH --(t°)--> R-COONa + Cu₂O↓ (đỏ gạch) + 3H₂O
  • Làm mất màu nước Bromine: Aldehyde làm mất màu nước bromine, ketone không làm mất màu:
    R-CHO + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr
c) Phản ứng tạo Iodoform (Phản ứng Halofom)

Các aldehyde và ketone có nhóm methyl carbonyl (CH₃-C=O) (như ethanal CH₃CHO, acetone CH₃COCH₃...) khi tác dụng với I₂ trong dung dịch kiềm NaOH tạo kết tủa màu vàng nhạt triiodomethane (CHI₃ - iodoform) có mùi sát trùng đặc trưng:

CH₃-CO-R + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃↓ (vàng) + R-COONa + 3NaI + 3H₂O

3. Ứng dụng của Formaldehyde & Acetone

  • Formaldehyde (HCHO): Dung dịch chứa 37 - 40% formaldehyde trong nước gọi là formol (formalin) dùng để ngâm xác ướp sinh học, khử trùng; sản xuất keo dán công nghiệp gỗ dán (nhựa urea-formaldehyde).
  • Acetone (CH₃COCH₃): Dung môi hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ, dùng trong sản xuất sơn, nước tẩy sơn móng tay, mực in.
Ghi nhớ trọng tâm
  • Aldehyde (RCHO) bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens tạo Ag sáng và Cu(OH)₂/t° tạo Cu₂O đỏ gạch.
  • Ketone (RCOR') không bị oxi hoá bởi các tác nhân êm dịu trên (dùng để phân biệt).
  • Chất có nhóm CH₃-C=O cho phản ứng iodoform tạo kết tủa vàng CHI₃.
Câu hỏi tự kiểm tra

Chất nào sau đây KHÔNG tham gia phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens?

Bài 24 90 phút Acid hữu cơ
Chương 6: Hợp chất carbonyl - Carboxylic acid

Bài 24: Carboxylic acid

Mục tiêu bài học
  • Nêu được khái niệm, công thức chung và danh pháp IUPAC của carboxylic acid.
  • Giải thích được nhiệt độ sôi rất cao của carboxylic acid do liên kết hydrogen dạng dimer (phân tử đôi).
  • Viết phương trình hoá học thể hiện tính acid (đổi màu quỳ tím, tác dụng kim loại trước H, base, muối carbonate) và phản ứng ester hoá thuận nghịch.

1. Khái niệm, Cấu tạo & Danh pháp IUPAC

  • Khái niệm: Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc hydrogen. CTTQ acid no, đơn chức, mạch hở: C_n H_{2n+1} COOH (n ≥ 0) hay C_m H_{2m} O₂ (m ≥ 1).
  • Quy tắc gọi tên theo IUPAC:
    Acid + Tên hydrocarbon mạch chính (tính cả C của nhóm -COOH) + oic
    Ví dụ: HCOOH (acid methanoic / formic acid); CH₃COOH (acid ethanoic / acetic acid); CH₃-CH(CH₃)-COOH (acid 2-methylpropanoic).
  • Liên kết hydrogen dạng Dimer & Nhiệt độ sôi: Phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen liên phân tử bền vững dạng phân tử đôi (dimer) hoặc dạng chuỗi. Do đó:
    Nhiệt độ sôi: Carboxylic acid > Alcohol > Aldehyde > Hydrocarbon (có cùng số C)
    Acid formic và acid acetic tan vô hạn trong nước.

2. Tính chất hoá học của Carboxylic Acid

a) Tính acid (Điện li yếu trong nước)

Carboxylic acid phân li thuận nghịch cho ion H⁺: RCOOH ⇌ RCOO⁻ + H⁺. Đầy đủ tính chất của acid:

  • Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ (hoặc hồng).
  • Tác dụng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học:
    2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
  • Tác dụng với basic oxide và base (phản ứng trung hoà):
    CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
  • Tác dụng với muối của acid yếu hơn (như muối carbonate, sủi bọt khí CO₂):
    2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O (giải thích hiện tượng dùng giấm ăn tẩy cặn vôi ở ấm đun nước)
b) Phản ứng Ester hoá (Thuận nghịch)

Đun hồi lưu carboxylic acid với alcohol khi có mặt xúc tác H₂SO₄ đặc:

R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' (ester) + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°)

Cơ chế: Nhóm -OH của carboxylic acid tách ra kết hợp với nguyên tử H của alcohol tạo thành phân tử H₂O.

3. Ứng dụng của Carboxylic Acid

  • Acetic acid (CH₃COOH): Dung dịch giấm ăn chứa 2 - 5% acetic acid; nguyên liệu sản xuất tơ axetat, phẩm nhuộm, chất dẻo, dược phẩm aspirin.
  • Benzoic acid (C₆H₅COOH) và muối sodium benzoate: Dùng làm chất bảo quản thực phẩm (chống nấm mốc, mã số phụ gia E210, E211).
Ghi nhớ trọng tâm
  • Carboxylic acid có liên kết hydrogen dạng dimer nên nhiệt độ sôi cao nhất trong các hợp chất hữu cơ cùng số C.
  • Mang đầy đủ tính acid: làm đỏ quỳ tím, hoà tan đá vôi CaCO₃ sinh khí CO₂.
  • Phản ứng ester hoá với alcohol là phản ứng thuận nghịch xúc tác H₂SO₄ đặc.
Câu hỏi tự kiểm tra

Để loại bỏ lớp cặn trắng vôi (chủ yếu là CaCO₃) bám dưới đáy ấm đun nước lâu ngày trong gia đình, hoá chất an toàn và dễ kiếm nhất là:

Bài 25 45 phút Hệ thống hoá kiến thức
Chương 6: Hợp chất carbonyl - Carboxylic acid

Bài 25: Ôn tập chương 6

Mục tiêu bài học
  • Hệ thống hoá mối liên hệ cấu tạo và tính chất giữa Aldehyde, Ketone và Carboxylic acid.
  • Lập sơ đồ chuỗi biến hoá hữu cơ từ hydrocarbon đến carboxylic acid.
  • Phân biệt và nhận biết thành thạo các hợp chất chứa nhóm chức oxygen bằng phương pháp hoá học và phổ IR.

1. Bảng so sánh các hợp chất hữu cơ có nhóm chức Oxygen

Hợp chất Nhóm chức Thuốc thử Tollens Dung dịch NaHCO₃ Kim loại Na Số sóng IR đặc trưng
Alcohol (R-OH) -OH Không Không Thoát H₂↑ 3200-3650 (O-H tù)
Phenol (Ar-OH) -OH (thơm) Không Không Thoát H₂↑ 3200-3500 & nhân thơm
Aldehyde (R-CHO) -CH=O Tráng gương Ag↓ Không Không ~1720 (C=O) & 2720 (C-H)
Ketone (R-CO-R') >C=O Không Không Không ~1715 (C=O nhọn)
Acid (R-COOH) -COOH Không (trừ HCOOH) Sủi bọt CO₂↑ Thoát H₂↑ ~1710 (C=O) & 2500-3300 (O-H rộng)

2. Sơ đồ chuỗi chuyển hoá hữu cơ tổng hợp toàn diện lớp 11

CH₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅
C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅OH → 2,4,6-tribromophenol
CH₃-CH(OH)-CH₃ (propan-2-ol) --(CuO, t°)--> CH₃-CO-CH₃ (acetone) --(I₂/NaOH)--> CHI₃↓ (vàng)
Ghi nhớ trọng tâm
  • Carboxylic acid là nhóm duy nhất làm quỳ tím hoá đỏ và sủi bọt khí CO₂ với NaHCO₃.
  • Aldehyde cho phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ đun nóng.
  • Dựa vào nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ketone/Aldehyde > Alkane.
Câu hỏi tự kiểm tra

Chất hữu cơ X vừa tác dụng được với kim loại Na giải phóng khí H₂, vừa tham gia phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens. Chất X là: