Bài 1: Ester – Lipid
1. Khái niệm, Cấu tạo & Danh pháp của Ester
Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm -OR' thì thu được ester.
- Công thức tổng quát ester no, đơn chức, mạch hở:
C_n H_{2n} O_2 (n ≥ 2)hoặcR-COO-R'(với R là H hoặc gốc hydrocarbon; R' bắt buộc là gốc hydrocarbon). - Quy tắc gọi tên IUPAC:
Tên gốc hydrocarbon R' + Tên gốc carboxylate RCOO (đuôi -oate / -ate).
Ví dụ:
-HCOOCH₃: Methyl formate (Methyl methanoate).
-CH₃COOC₂H₅: Ethyl acetate (Ethyl ethanoate).
-CH₂=CH-COOCH₃: Methyl acrylate.
-CH₃COOCH₂C₆H₅: Benzyl acetate (có mùi thơm hoa nhài).
-CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂: Isoamyl acetate (mùi chuối chín).
2. Tính chất Vật lí & Tính chất Hóa học của Ester
- Tính chất vật lí: Thường là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, dễ bay hơi và có mùi thơm dễ chịu đặc trưng của các loài hoa quả.
So sánh nhiệt độ sôi:Acid > Alcohol > Ester(do ester không có nguyên tử H linh động nên không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử). - Phản ứng thủy phân trong môi trường acid (Thuận nghịch):
R-COO-R' + H₂O ⇌ R-COOH + R'-OH (H₂SO₄ đặc, t°)
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (Xà phòng hóa - Một chiều):
R-COO-R' + NaOH → R-COONa + R'-OH (t°)
- Phản ứng ở gốc hydrocarbon không no: Ester có liên kết đôi C=C tham gia phản ứng cộng H2, Br2 hoặc phản ứng trùng hợp (ví dụ methyl methacrylate trùng hợp tạo thủy tinh hữu cơ Plexiglas).
3. Cấu tạo của Lipid & Chất béo (Triglyceride)
Chất béo (Triglyceride): Là triester của glycerol với các acid béo (monocarboxylic acid mạch dài, không phân nhánh, có số nguyên tử C chẵn từ 12 đến 24):
| Tên acid béo | Công thức phân tử | Phân loại | Trạng thái của chất béo tương ứng |
|---|---|---|---|
| Palmitic acid | C₁₅H₃₁COOH | No (16C) | Rắn (Tripalmitin (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅, mỡ động vật) |
| Stearic acid | C₁₇H₃₅COOH | No (18C) | Rắn (Tristearin (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, mỡ bò/cừu) |
| Oleic acid | C₁₇H₃₃COOH | Không no (1 liên kết C=C cis) | Lỏng (Triolein (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅, dầu thực vật) |
| Linoleic acid | C₁₇H₃₁COOH | Không no (2 liên kết C=C cis) | Lỏng (Trilinolein, dầu đậu nành/hướng dương) |
Phản ứng hydro hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn: Triolein (lỏng) + 3H₂ → Tristearin (rắn) (xúc tác Ni, t°), ứng dụng sản xuất bơ nhân tạo (margarine).
Ghi nhớ trọng tâm
- Ester no đơn hở có CTTQ C_nH_{2n}O₂ (n ≥ 2), nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và acid do không có liên kết hydrogen liên phân tử.
- Thủy phân trong acid là phản ứng thuận nghịch; thủy phân trong kiềm (xà phòng hóa) là phản ứng một chiều.
- Chất béo chứa acid béo no ở thể rắn (mỡ); chất béo chứa acid béo không no ở thể lỏng (dầu thực vật).
Đun nóng ester ethyl acetate (CH₃COOC₂H₅) với dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm hữu cơ thu được là: